Сколько раз в день могут выписать штраф за парковку?

Да, это законно и работает именно так, как вы описали. Комплекс фотовидеофиксации на платных парковках проверяет факт оплаты через определённые промежутки времени в течение дня, а не один раз. Если к моменту очередной проверки оплата за парковочную сессию не найдена, система фиксирует новое нарушение — фактически каждая непрерывная неоплаченная сессия парковки считается отдельным эпизодом, даже если машина физически не двигалась с места.

Логика в том, что штраф выписывается не «за факт стоянки», а за отсутствие действующей оплаты в конкретный момент фиксации. Если утром вы не оплатили и получили штраф, а к вечеру оплата так и не появилась, система может зафиксировать это повторно при следующей проверке. Количество таких проверок за день и интервал между ними определяются регламентом конкретного региона или города, поэтому два штрафа за один день на одном месте — реальная и нередкая ситуация, а не сбой.

Что делать: если вы считаете, что оплата всё же прошла (например, деньги списались, но не отразились в системе из-за технического сбоя), сохраните чек оплаты и подавайте жалобу на оба постановления — через личный кабинет на портале городских парковок или письменно в организацию, которая администрирует парковки в вашем городе. Если оплаты действительно не было, оспорить штрафы будет нечем, и оба придётся оплатить. На будущее: если планируете оставить машину надолго, проверяйте, не действует ли в приложении вариант оплаты на весь день сразу — это обычно дешевле и избавляет от риска повторных штрафов.